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Sidney Tillim war Maler und gleichzeitig Kunstkritiker. Selbst Vertreter einer figurativen Malerei, ist er aber vor allem als dessen theoretischer Wortführer bekannt. Bis 1970 schrieb Tillim als „the figurative guy“ Beiträge für das Kunstmagazin Artforum. Tillims Realismus ist historisch rückorientiert; es ist ein Realismus aus Nostalgie. „Ich möchte“, so Tillim, „die verlorenen Ideale ins Leben und die verlorene Qualität in die Kunst zurückbringen.“ So schöpft er im großen Fundus der Kunstgeschichte und übernimmt Komposition, Ikonographie und Motive vergangener Epochen für seine aktuellen Themen. In der monumentalen Arbeit „Beweinung für Kate Housekeeper“ stilisiert der Künstler den Unfalltod einer seiner Schülerinnen zu einer Passionsszene des Alltags. Die Ikonographie der Beweinung Christi aufgreifend, präsentiert Tillim seine ansonsten durchaus zeitgemäßen und realistischen Figuren in einer raffaelesken Dreieckskomposition. Seine Malerei ist geprägt von kräftigen Volumen und klaren Konturen und lehnt sich an die monumentale Statuarik von Freskofiguren der Frührenaissance an. Als direktes Vorbild für die knieende Figur hinter Kate Housekeeper diente eine antike griechische "Kauernde Venus", die vor allem in der Renaissance zum häufig zitierten Motiv wurde.